Heffalump คือใครหรืออะไรกันแน่? ผู้อาศัยที่น่ารักของ Hundred Acre Wood — Winnie the Pooh, Rabbit, Tigger, Eeyore, Kanga และคนอื่นๆ ในฝูง — ออกเดินทางเพื่อค้นหา Heffalump ที่เข้าใจยาก แต่ก็เช่นเคย การเดินทางบนถนนที่ไม่ธรรมดาครั้งนี้ได้เปิดโลกทัศน์ของพวกเขาให้ได้เห็นอะไรมากกว่าแค่สิ่งมีชีวิตที่พวกเขาตามหา